Im Juli 1303 wurde von König Albrecht der Hofmark Innichen das Marktrecht verliehen. Damit begann in Innichen eine erste Blütezeit. Kaufleute und Edelmänner kamen vermehrt in den Ort. Damit entstand die Notwendigkeit der Unterkünfte für die Reisenden. Hier liegen deshalb die Ursprünge des Grauen Bären. Bis Mitte des 15. Jahrhunderts sind die Eigentümer nicht bekannt. Doch im Jahr 1462 scheint mit Conrad Maus der erste Bärenwirt in den Ortsannalen auf. Das Haus bleibt bis zum Jahr 1554 im Eigentum seiner Familie.Zum Hotel und seine Geschichte
Nachdem im Jahr 1560 eine Feuersbrunst beinahe den gesamten Ort zerstört, übernimmt die Familie Dinzl den "Grauen Bären". Michael Dinzl, der letzte Spross dieser Dynastie, verkauft im Jahr 1659 das Gasthaus seinem Schwager Jakob Peintner. Es sind schwierige Zeiten. Pest und der Dreißigjährige Krieg machen bescheidene Wirtschaftliche Erfolge zunichte. Der Sohn Josef verkaufte den Bären 1715 an Andrä Hueber aus Toblach weiter, der damals auch Eigentümer des Hotels "Wildbad" in Innichen war. Man sagt, er sei nicht sehr geschickt mit seinem Vermögen umgegangen, weshalb er am 3. Jänner 1745 den Gasthof "Zum Grauen Bären" an Andrä Kopfsgueter, Metzger und Fuhrmann aus Sillian, verkaufte. Seither wurde der "Graue Bär" nie mehr verkauft, sondern immer im Erbwege weitergegeben, wenn auch nicht immer in der direkten Linie.
So beginnt mit Andrä Kopfsgueter (1702 - 1784) eine lange Familiengeschichte. In die Fußstapfe von Andrä, der ein ausgezeichneter Geschäftsmann war, tritt sein Sohn Josef Kopfsgueter (1758 - 1805), der - wie sein Vater - den Betrieb erfolgreich führt. Nach dessen allzu frühem Tod übernimmt sein Sohn Andreas Kopfsgueter (1785 - 1853). Für seine Verdienste im Tiroler Freiheitskrieg wurde er von Kaiser Franz I. mit der goldenen Verdienstmedaille ausgezeichnet. Andreas Kopfsgueter übergibt im Jahr 1837 den Gasthof seinem Sohn Josef Bonaventura Kopfsgueter (1811 - 1858), der kinderlos bleibt und den Betrieb seinem Neffen Franz Hellenstainer, dem Sohn seiner Schwester Anna, vererbt.
Franz Hellenstainer (Neffe der bekannten Emma Helleinstainer) heiratet Anna Stemberger, eine Gastwirtstochter aus Bruneck. Aus dieser Ehe werden 8 Kinder geboren. Der älteste Sohn Franz heiratet eine Kellnerin. Wegen dieser nicht "standesgemäßen" Heirat wird Franz nicht die Nachfolge in den Gastbetrieb und in die dazugehörende größte Bauernschaft des Ortes antreten dürfen. Nachdem die anderen Geschwister andere Lebenswege einschlagen (zwei davon eröffnen in Innsbruck das Hotel Hellenstainer und den dortigen Grauen Bären), trifft es dafür die jüngste Tochter Hedwig Hellenstainer (1871 - 1939). Der nahe Verlauf der Dolomitenfront im Ersten Weltkrieg führt dazu, dass der Gasthof "Grauer Bär" zum Lazarett wird, und Hedwig gleichsam eine Mutterrolle für verwundete Offiziere und Soldaten des österreich-ungarischen Heeres übernimmt. Dafür verleiht ihr seine Majestät der Kaiser die silberne Verdienstmedaille.
Hedwig blieb unverheiratet und kinderlos. Im Jahr 1921 trifft sie eine wenn auch mutige aber gleichsam seltsame Entscheidung: um ihren Betrieb weitergeben zu können, adoptiert sie den jungen Alpini-Offizier Alfredo Benincasa (1897 - 1971), geboren in Caposele in der Provinz Avellino, welcher mit dem Italienischen Heer nach Innichen beordert wurde. Hedwig arrangiert die Heirat mit Flora Hellenstainer (1904 - 1973), ihrer um vieles jungeren Cousine, Tochter des Onkels Ferdinand Hellenstainer aus Niederdorf.
Aus dieser Ehe werden 10 Kinder geboren. Der Traditionsbetrieb Gasthof "Grauer Bär" wird von der ältesten Tochter Hedwig Benincasa, verehelichte Ladinser, mit Einsatz, Leidenschaft und im Wissen um die lange Familiengeschichte weitergeführt. Hedwig Ladinser erliegt im Jahr 1987 einem langen Leiden. Seit damals ist Ihr Sohn Franz in der neunten Generation seit 1745 der Bärenwirt.
